Città d'arte,da sempre capitale storica del Montefeltro (antico nome di San Leo fino al XII secolo), luogo di passaggio di San Francesco e Dante, prigione di Felice Orsini e di Cagliostro, San Leo ha avuto anche l'onore di essere capitale d'Italia o, meglio, del Regno Italico di Berengario II, il quale fu sconfitto a Pavia nel 961 d.C. da Ottone I di Sassonia e che poi si rifugiò a San Leo, dove resse l'assedio per due anni prima di cedere all'avversario.



Il patrimonio architettonico conservato è molto interessante, infatti San Leo è una meta turistica molto rinomata. Si possono vedere nel comune la Pieve Preromanica, il Duomo romanico, il Forte, il Museo d'Arte Sacra, il Palazzo Mediceo e moltri altri reperti.



Nell'Italia unita il comune di San Leo è appartenuto alle Marche (provincia di Pesaro e Urbino) fino al 15 agosto 2009, quando ne è stato distaccato congiuntamente ad altri sei comuni dell'Alta Valmarecchia in attuazione dell'esito di un referendum svolto il 17 e 18 dicembre 2006. Su questa variazione territoriale, pur pienamente in vigore, incombe il ricorso della Regione Marche alla Corte costituzionale.