La città vescovile di Pennabilli, capitale religiosa del Montefeltro e sede del Vescovo della Diocesi di San Marino-Montefeltro, è posta sulle pendici occidentali del Monte Carpegna degradanti verso il fiume Marecchia, a mt 629 s.l.m. Edificata sulle emergenze rocciose della Rupe e del Roccione è una caratteristica cittadina dall'impianto medioevale. Deve il suo assetto urbano all'unione di due antichi castelli, quello dei Billi sopra la Rupe e quello di Penna sopra il Roccione. La presenza della diocesi caratterizza fortemente la cittadina dal punto di vista urbano: la Cattedrale, il Santuario di Sant'Agostino con il monumento della Madonna delle Grazie, il Convento delle Agostiniane, la Chiesa e l'Ospedale della Misericordia, sono beni culturali che ancor oggi possiamo ammirare.